29.14 - CETONE ŞI CHINONE, CHIAR CONŢINÂND ALTE FUNCŢII OXIGENATE ŞI DERIVAŢII LOR HALOGENAŢI, SULFONAŢI, NITRAŢI SAU NITROZAŢI.

- Cetone aciclice fără alte funcţii oxigenate:

2914.11- - Acetonă

2914.12 - - Butanonă (metiletilcetonă)

2914.13 - - 4-Metilpentan-2-onă (metilizobutilcetonă)

2914.19 - - Altele

- Cetone ciclanice, ciclenice sau cicloterpenice fără alte funcţii oxigenate:

2914.21- - Camfor

2914.22 - - Ciclohexanonă şi metilciclohexanone

2914.23 - - Ionone şi metilionone

2914.29 - - Altele

- Cetone aromatice fără alte funcţii oxigenate:

2914.31 - - Fenilacetonă (fenilpropan-2-onă)

2914.39 - - Altele

2914.40 - Cetone-alcooli şi cetone-aldehide

2914.50 - Cetone-fenoli şi cetone conţinând alte funcţii oxigenate

- Chinone:

2914.61 - - Antrachinonă

2914.69 - - Altele

2914.70 - Derivaţi halogenaţi, sulfonaţi, nitraţi sau nitrozaţi

NOTE EXPLICATIVE LA SISTEMUL ARMONIZAT

Cetonele şi chinonele conţinând alte funcţii oxigenate sunt compuşi care conţin în moleculele lor, în afară de funcţia cetonică sau chinonică, una sau mai multe funcţii oxigenate, vizate în subcapitolele precedente (de exemplu funcţii alcool, eter, fenol, aldehidă, acetal).

A.- CETONE

Compuşi care conţin gruparea (>C=O) zisă carbonil. Pot fi reprezentaţi prin formula schematică (R-CO-R₁) în care R şi R₁ reprezintă radicali alchil sau aril (metil, etil, propil, fenil etc.).

Cetonele se pot prezenta sub două forme tautomere: forma cetonică adevărată (-CO-) şi forma enolică (=C(OH)-). În ambele cazuri ele sunt clasificate în această poziţie.

I) Cetone aciclice.

1) Acetona (propanona) (CH₃.CO.CH₃). Se găseşte în produsele rezultate de la distilarea uscată a lemnului; se poate obţine şi prin sinteză. Este un lichid incolor, mobil, cu miros eterat agreabil. Utilizat în foarte multe sinteze organice, la fabricarea materialelor plastice, ca solvent al acetilenei, al acetil-celulozei sau al răşinilor etc.

2) Butanona (metiletilcetonă) (CH₃.CO.C₂H₅). Lichid incolor. Se găseşte în subprodusele distilării alcoolului din melasele de sfeclă de zahăr. Se poate obţine şi prin oxidarea alcoolului butilic secundar.

3) 4-Metilpentan-2-ona (metilizobutilcetonă) ((CH₃)₂.CH.CH₂.CO.CH₃). Lichid cu un miros agreabil, utilizat ca solvent al nitratului de celuloză al gumelor sau al răşinilor.

4) Oxid de mesitil. Lichid incolor care rezultă din condensarea a două molecule de acetonă.

5) Forone. Compuşi care rezultă din condensarea a trei molecule de acetonă.

6) Pseudo-ionone. Sunt cetone complexe. Lichide de culoare gălbuie, cu miros de violete, utilizate la prepararea iononei (esenţă artificială de violete).

7) Pseudo-metilionone. Lichide, cu miros de violete, cu proprietăţi identice cu ale pseudo-iononelor. Utilizate în parfumerie.

8) Diacetil (CH₃.CO.CO.CH₃). Lichid verzui-galben, cu miros pătrunzător de chinonă. Este utilizat pentru aromatizarea untului sau a margarinei.

9) Acetilacetona (CH₃.COCH₂.CO.CH₃). Lichid incolor, cu miros agreabil, este utilizată în sinteze organice.

10) Acetonilacetona (CH₃.CO.CH₂.CH₂.CO.CH₃). Lichid incolor, cu un miros aromatic, utilizat în sinteze organice.

II) Cetone ciclanice, ciclenice sau cicloterpenice.

1) Camfor (C₁₀H₁₆O). Este clasificat aici atât camforul natural cât şi camforul sintetic. Camforul natural se obţine din Laurus camphora, arbore originar din China şi Japonia. Camforul sintetic se obţine din pinen care provine din esenţa de terebentină. Ambele substanţe se prezintă în mase cristaline incolore, translucide, grase la pipăit, cu miros caracteristic. Camforul (natural sau sintetic) este utilizat ca antiseptic în medicină, ca substanţă împotriva moliilor sau pentru fabricarea celuloidului.

Poziţia nu cuprinde camforul zis de Borneo sau borneolul care nu este o cetonă ci un alcool, care se obţine prin reducerea camforului; (poziţia 29.06).

2) Ciclohexanona (C₆H₁₀O). Obţinută prin sinteză, este un lichid cu un miros asemănător acetonei. Utilizată ca solvent puternic al acetilcelulozei sau al răşinilor naturale sau artificiale.

3) Metilciclohexanone. Lichide insolubile în apă.

4) Ionone (C₁₃H₂₀O). Derivă din condensarea dintre citral şi acetonă. Se disting:

a) a -ionona, lichid incolor, cu miros puternic de violete.

b) b -ionona, lichid incolor, cu miros de violete mai puţin delicat decât cel al a-inonei.

Ambele sunt utilizate în parfumerie.

5) Metilionone. Lichide de la incolor până la galben de chihlimbar.

6) Fenchonă (C₁₀H₁₆O). Se găseşte în esenţa de mărar şi în uleiul esenţial de tuia. Lichid limpede, incolor cu miros de camfor; este un substituent al acestuia.

7) Ironă. Este conţinută în uleiul esenţial obţinut din rădăcinile unor varietăţi de iris. Lichid uleios, incolor, cu miros de iris; diluat puternic, are un miros delicat de violete. Utilizat în parfumerie.

8) Jasmonă (C₁₁H₁₆O). Se găseşte în esenţa de flori de iasomie. Ulei de culoare galben-deschis, cu miros puternic de iasomie. Utilizat în parfumerie.

9) Carvonă (C₁₀H₁₄O). Conţinută în esenţele de chimion, de anason, de mentă. Lichid incolor, cu miros aromatic puternic.

10) Ciclopentanonă (adipocetona) (C₄H₈CO). Se găseşte în produsele de distilare a lemnului. Lichid cu miros de mentă.

11) Mentonă (C₁₀H₁₈O). Se găseşte în esenţa de mentă sau în alte esenţe. Poate fi obţinută pe cale sintetică prin oxidarea mentolului. Lichid mobil, incolor având mirosul mentei, este refractant.

III) Cetone aromatice.

1) Metilnaftilcetonă.

2) Benziliden-acetonă (C₆H₅.CH=CH.CO.CH₃). Cristale incolore, cu miros de sângele voinicului.

3) Acetofenonă (CH₃.CO.C₆H₅). Lichid uleios, incolor sau galben cu miros plăcut aromat, utilizat în parfumerie sau în sinteze organice.

4) Propiofenonă.

5) Metilacetofenonă (CH₃.C₆H₄.CO.CH₃). Lichid incolor sau gălbui, cu miros plăcut.

6) Butildimetilacetofenonă.

7) Benzofenonă (C₆H₅.CO.C₆H₅). Cristale incolore sau uşor gălbui, cu miros de eter plăcut. Utilizată pentru fabricarea parfumurilor sintetice sau în sinteze organice.

8) Benzantronă. Cristalizează în ace gălbui.

9) Fenilacetonă (fenilpropan-2-onă). Lichid incolor sau galben deschis. Utilizat în principal în sinteze organice şi ca precursor în fabricaţia amfetaminelor (vezi Lista precursorilor de la sfârşitul Capitolului 29)

B.- CETONE-ALCOOLI

Compuşi care conţin în moleculele lor funcţia alcoolică şi funcţia cetonică.

1) 4-Hidroxi-4-metilpentan-2-onă (diacetonă alcool). Lichid incolor.

2) Acetol (CH₃.CO.CH₂.OH) (acetilcarbinol). Lichid incolor cu miros penetrant, utilizat ca solvent pentru vopselele celulozice sau pentru răşini.

C.- CETONE-ALDEHIDE

Compuşi, care includ în moleculele lor funcţia cetonică şi funcţia aldehidică.

D.- CETONE-FENOLI

Compuşi care includ în moleculele lor funcţia cetonică şi funcţia fenolică.

E.- CHINONE

Dicetone derivate din compuşi aromatici prin transformarea a două grupări ³CH în grupări >C=O cu rearanjarea convenabilă a legăturilor duble.

1) Antrachinona (C₆H₄.(CO)₂.C₆H₄). Cristalizează în ace de culoare galbenă, care măcinate dau un praf alb. Utilizată la prepararea substanţelor colorante.

2) p-Benzochinona (chinona) (C₆H₄O₂). Cristale galbene, cu miros penetrant.

3) l, 4-Naftochinona (C₁₀H₆0₂). Cristalizează în ace galbene.

4) 2-Metilantrachinona. Cristalizează în ace albe.

5) Acenaftenchinona. Cristalizează în ace galbene.

6) Fenantrenchinona. Cristalizează în ace galbene.

F.- CHINONE-ALCOOLI, CHINONE-FENOLI,

CHINONE-ALDEHIDE ŞI ALTE CHINONE

CONŢINÂND ALTE FUNCŢII OXIGENATE

Chinonele-alcooli, chinonele-fenoli şi chinonele-aldehide sunt compuşi care, independent de funcţia chinonică, prezintă în moleculele lor respectiv funcţii alcoolice, fenolice sau aldehidice.

1) a - Hidroxiantrachinona.

2) Chinizarina.

3) Chrisazină.

G: DERIVAŢI HALOGENAŢI, SULFONAŢI, NITRAŢI SAU NITROZAŢI AI CETONELOR, CHINONELOR, CETONE-ALCOOLILOR, ETC.,

AI CHINONE- ALCOOLILOR, ETC.

1) Bromura de camfor (C₁₀H₁₅OBr). Cristale având forma de ace, cu miros puternic de camfor. Este utilizat ca sedativ.

2) 4'-Terţ-butil-2',6'-dimetil-3', 5'-dinitroacetofenonă (mosc cetonă).

3) Acid camforsulfonic.

*

* *

Sunt de asemenea clasificaţi aici derivaţii sulfohalogenaţi, nitrohalogenaţi, nitrosulfonaţi, nitraţi sau nitrozaţi, nitrosulfohalogenaţi şi alţi derivaţi micşti.

Poziţia nu cuprinde materialele colorante organice (Capitolul 32). Aceeaşi situaţie o au şi compuşii bisulfitici ai cetonelor, care sunt consideraţi derivaţi sulfonaţi ai alcoolilor (poziţiile de la 29.05 până la 29.11, după caz).

NOTE EXPLICATIVE LA NOMENCLATURA COMBINATĂ

29.14	Cetone şi chinone, chiar conţinând alte funcţii oxigenate, şi derivaţii lor halogenaţi, sulfonaţi, nitraţi sau nitrozaţi
2914.50.00	Cetone-fenoli şi cetone conţinând alte funcţii oxigenate În sensul acestui cod tarifar, prin „alte funcţii oxigenate” se înţelege oricare din funcţiile oxigenate specificate în poziţiile anterioare ale capitolului altele decât funcţiile alcool, aldehidă şi fenol.
2914.61.00 până la 2914.69.90	Chinone La aceste coduri tarifare se clasifică produsele descrise în Notele explicative ale Sistemului armonizat de la poziţia 29.14, părţile (E) şi (F). În scopul acestor coduri tarifare denumirea „chinone” trebuie înţeleasă într-un sens larg, de exemplu şi „chinone cu alte funcţii oxigenate”; în consecinţă, grupa cuprinde chinonele fără alte funcţii oxigenate (decât funcţia chinonă), chinonele-alcooli, chinonele-fenoli, chinonele-aldehide precum şi chinonele cu alte funcţii oxigenate (decât cele menţionate înainte).

SUS