29.33 - COMPUŞI HETROCICLICI CU HETEROATOM(I) DE AZOT ÎN EXCLUSIVITATE (+).

- Compuşi a căror structură conţine un ciclu pirazol necondensat (hidrogenat sau nu):

2933.11- - Fenazonă (antipirină) şi derivaţii ei

2933.19 - - Altele

- Compuşi a căror structură conţine un ciclu imidazol necondensat (hidrogenat sau nu):

2933.21- - Hidantoină şi derviaţii ei

2933.29 - - Altele

- Compuşi a căror structură conţine un ciclu piridină necondensat (hidrogenat sau nu):

2933.31- - Piridină şi sărurile ei

2933.32 - - Piperidină şi sărurile ei

2933.33 - - Alfentanil (DCI), anileridină (DCI), benzitramidă (DCI), bromazepam (DCI), cetobemidonă (DCI), difenoxină (DCI), difenoxilat (DCI), dipipanonă (DCI), fentanil (DCI), metilfenidat (DCI), pentazocină (DCI), petidină (DCI), petidină (DCI) intermediar A, fenciclidină (DCI) (PCP), fenoperidină (DCI), pipradrol (DCI), piritramidă (DCI), propiram (DCI) şi trimeperidină (DCI); sărurile lor

2933.39 - - Altele

- Compuşi a căror structură conţine un ciclu chinoleină sau izochinoleină (hidrogenate sau nu) fără alte condensări

2933.41 - - Levorfanol (DCI) şi sărurile lui

2933.49 - - Altele

- Compuşi a căror structură conţine un ciclu pirimidină (hidrogenat sau nu) sau piperazină;

2933.52- - Maloniluree (acid barbituric) şi sărurile ei

2933.53 - - Alobarbital (DCI), amobarbital (DCI), barbital (DCI), butalbital (DCI), butobarbital, ciclobarbital (DCI), metilfenobarbital (DCI), pentobarbital (DCI), fenobarbital (DCI), secbutabarbital (DCI), secobarbital (DCI) şi vinilbital (DCI); sărurile lor

2933.54 - - Alte derivate de maloniluree (acid barbituric); sărurile lor

2933.55 - - Loprazolam (DCI), meclocualonă (DCI), metacualonă (DCI) şi zipeprol; sărurile lor

2933.59 - - Altele

- Compuşi a căror structură conţine un ciclu triazină necondensat (hidrogenat sau nu):

2933.61 - - Melamină

2933.69 - - Altele

- Lactame:

2933.71 - - 6-Hexanlactamă (epsilon-caprolactamă)

2933.72 - - Clobazam (DCI) şi metiprilonă (DCI)

2933.79 - - Alte lactame

- Altele:

2933.91 - - Alprazolam (DCI), camazepam (DCI), clordiazepoxid (DCI), clonazepam (DCI), clorazepat, delorazepam (DCI), diazepam (DCI), estazolam (DCI), fludiazepam (DCI), flunitrazepam (DCI), flurazepam (DCI), halazepam (DCI), loflazepat de etil (DCI), lorazepam (DCI), lormetazepam (DCI), mazindol (DCI), medazepam (DCI), midazolam (DCI), nimetazepam (DCI), nitrazepam (DCI), nordazepam (DCI), oxazepam (DCI), pinazepam (DCI), prazepam (DCI), pirovaleronă (DCI), temazepam (DCI), tetrazepam (DCI) şi triazolam (DCI); sărurile lor

2933.99 - - Altele

NOTE EXPLICATIVE LA SISTEMUL ARMONIZAT

Printre compuşii heterociclici se includ la această poziţie:

A. Compuşi a căror structură conţine un ciclu pirazol necondensat (hidrogenat sau nu).

Această grupă conţine, în primul rând:

1) Fenazona (antipirina, fenildimetil-pirazolona). Praf cristalin sau lamele incolore, inodore. Utilizată în medicină (antitermic sau antinevralgic).

2) Aminofenazona (4-dimetilamino-2,3-dimetil-1-fenil-5-pirazolona) (amidopirină, dimetil-aminoanalgezin) şi sărurile sale. Cristale lamelare, incolore. Are o acţiune antitermică şi antinevralgică mai puternică decât analgezina.

3) 1-fenil-3-pirazolidona.

B. Compuşi a căror structură conţine un ciclu imidazol necondensat (hidrogenat sau nu).

Grupa include, în primul rând:

1) Hidantoina şi derivaţii ei de substituţie, de exemplu nitrohidantoina, metilhidantoina şi fenilhidantoina. Obţinute prin condensarea acidului glicolic cu ureea.

2) Lizidina. Cristale albe, higroscopice, utilizate ca dizolvant al acidului uric şi utilizate în medicină.

C. Compuşi a căror structură conţine un ciclu piridină necondensat (hidrogenat sau nu).

Grupa cuprinde, în primul rând:

1) Piridina. Conţinută în gudronul de huilă, în uleiul de Dippel şi în numeroşi compuşi. Lichid incolor sau uşor galben, cu miros puternic desagreabil. Utilizată în sinteza organică, în industria cauciucului, în vopsitorie sau la imprimarea ţesăturilor, ca denaturant al alcoolului, în medicină etc.

Pentru a face parte din această poziţie, piridina trebuie să aibă puritatea minimă de 95% în greutate. Piridina, cu un grad de puritate inferior este exclusă (poziţia 27.07).

2) Printre derivaţii cei mai importanţi ai piridinei sunt incluşi:

a) Metilpiridina (picolina), 5-etil-2-metilpiridina (5-etil-2- picolina) şi 2-vinilpiridina.

Pentru a face parte din această poziţie, aceşti derivaţi trebuie să aibă o puritate minimă de 90% în greutate (în cazul metilpiridinei, sunt consideraţi toţi izomerii). Derivaţii cu un grad de puritate inferior sunt excluşi (poziţia 27.07).

b) Acizi piridin-carboxilici.

Aparţin de această grupă acidul izonicotinic (piridina-g-carboxilică) şi derivaţii lui. Cristale incolore, formate prin oxidarea g-picolinei sau prin alte procedee sintetice. Hidrazida lui este folosită la tratarea tuberculozei pulmonare.

Poziţia nu cuprinde acidul piridină-b-carboxilic sau acidul nicotinic (poziţia 29.36).

c) Dietilamida acidului piridin-b-carboxilic. Lichid uleios, aproape incolor. Utilizată în medicină ca stimulent al circulaţiei sau al respiraţiei.

d) Hexanicotinat de mezoinositol.

3) Printre derivaţii cei mai importanţi ai piperidinei, se includ:

a) Acidul 1-metil-4-fenilpiperidincarboxilic.

b) Esterul etilic al acidului 1-metil-3-fenilpiperidin-3-carboxilic.

c) Esterul etilic al acidului 1-metil-4-fenilpiperidin-4-carboxilic (petidină).

d) Cetobemidona (DCI) (1-[4 - (meta-hidroxifenil) -1-metil-4-piperidil]-propan-1-onă).

D. Compuşi conţinând o structură cu cicluri chinoleină sau izochinoleină (hidrogenate sau nu), fără alte condensări.

Chinoleina, izochinoleina şi derivaţii lor. Sunt sisteme cu două inele care conţin un nucleu benzenic legat alături de un nucleu piridinic. Chinoleina şi izochinoleina se găsesc în gudronul de huilă, dar pot fi preparate şi sintetic. Sunt lichide incolore, foarte refractare, cu un miros dezagreabil şi penetrant, caracteristic. Utilizat în sinteza organică (în special la prepararea substanţelor colorante), în medicină.

Printre derivaţii lor se includ:

1) Para-metilchinoleina.

2) Izobutilchinoleina.

3) Izopropilchinoleina.

4) Tetrahidrometilchinoleina.

5) 3,-4-, 5-, 6-, 7- şi 8- hidroxichinoleinele şi sărurile lor. Hidroxichinoleinele derivă din chinoleină prin introducerea unei grupe hidroxil în diversele puncte ale nucleului.

De asemenea fac parte din această grupă sărurile complexe ale 8-hidroxichinoleinei.

6) Acidul fenilchinoleincarboxilic (acid fenilcinconinic). Ace incolore sau praf alb-gălbui. Remediu împotriva podagrei şi reumatismului.

7) Octaverina (DCI) (6,7-dimetoxi-1-(3,4,5 - trietoxifenil) izochinoleină).

8) N-metilmorfinan

9) 3-Hidroxi-N-metilmorfinan

E. Compuşi a căror structură conţine un ciclu pirimidină (hidrogenat sau nu) sau piperazină.

Grupa conţine în special:

1) Malonilureea (acid barbituric) şi derivaţii ei. Derivaţi barbiturici. Este o categorie importantă de compuşi de pirimidină. Ei formează săruri de sodiu solubile în apă. Derivaţii barbiturici şi sărurile lor sunt obţinute prin substituţia cu radicali alchilaţi sunt utilizaţi în medicină ca hipnotice şi ca sedative. Principalii compuşi ai acestei categorii sunt barbitalul (DCI) (dietilmalonilureea), fenobarbitalul (DCI) (feniletilmalonilureea), amobarbitalul (DCI) (etilizoamilmalonilureea), secobarbitalul (DCI) (alil-1-metilbutilmalonilureea) şi ciclobarbitalul (DCI) (acid 5-(ciclohex-1-enil)-5-etilbarbituric).

2) Tiopentalul sodic (pentiobarbital sodic), tiouree ciclică. Praf higroscopic, solubil în apă, de un gri-gălbui, care răspândeşte un miros neplăcut. Este utilizat în medicină, ca anestezic.

3) Piperazina (dietilendiamină). Masă cristalină albă, higroscopică, cu un miros special. Utilizată în medicină (împotriva podagrei).

4) 2,5-dimetilipiperazina (dimetildietilendiamina). Lichid uleios incolor sau produs vâscos (cu aceeaşi utilizare) .

F. Compuşi a căror structură conţine un ciclu triazină necondensat (hidrogenat sau nu).

Grupa conţine în special:

1) Melamina (triamonotriazină). Cristale albe, strălucitoare. Utilizată la fabricarea maselor plastice.

2) Trimetilentrinitramina (hexogen). Este un exploziv, care se prezintă ca un praf cristalin alb, sensibil la şocuri.

3) Acidul cianuric (formele enolică şi cetonică).

4) Metenamina (DCI) (hexametilentetramină), sărurile şi derivaţii ei. Sunt cristale regulate albe, foarte solubile în apă. Utilizată în medicină, ca solvent al acidului uric (antiseptic urinar); pentru fabricarea răşinilor sintetice, ca accelerator pentru vulcanizarea cauciucului, ca antiferment etc.

Pastilele şi tabletele de metenamina dozate pentru uzul medical aparţin poziţiei 30.04 iar metenamina prezentată în tablete, batonaşe sau sub forme similare implicând utilizarea ei drept combustibil este clasificată la poziţia 36.06.

G. Lactame.

Aceste produse pot fi considerate ca amide interne (asemănătoare cu lactonele), amide care provin din amino-acizi, prin eliminarea de apă. Molecule ce conţin într-un ciclu una sau mai multe funcţii amidice. În funcţie de prezenţa uneia sau mai multor funcţii amidice, sunt cunoscute ca mono-, di-, trilactame etc..

Lactimele (enolice), forme tautomere ale lactamelor (cetonice), sunt de asemenea cuprinse aici.

Grupa conţine în special:

1) 6-Hexanlactama (e-caprolactamă). Cristale albe, solubile în apă, cu vapori iritanţi. Utilizat la fabricarea maselor plastice sau a fibrelor textile sintetice.

2) Isatina (lactama acidului isatic). Cristale strălucitoare de culoare galben-roşcată, utilizate în sinteza coloranţilor sau în farmacie.

3) 2-Hidroxichinoleina (carbostiril), lactama acidului orto-aminocinamic.

4) 3,3-bis(para-Acetoxifenil) oxindolul (diacetildihidroxidifenilisatină). Praf cristalin insolubil în apă. Utilizat ca laxativ.

5) 1-Vinil-2-pirolidonă. Praf cristalin gălbui, cu miros plăcut. Utilizat la prepararea poli(pirolidonă de vinil) din Capitolul 39 şi este utilizat şi în medicină.

6) Primidon (DCI) (5-etil-5-fenilperhidropirimidin- 4,6-dionă). Cristale albe solubile în apă.

7) 1,5,9-Triazaciclododecan-2,6,10-trionă.

Poziţia nu cuprinde betaina (trimetilglicină, trimetilglicocol), sare cuaternară de amoniu intramoleculară (poziţia 29.23).

H. Alţi compuşi heterociclici, numai cu heteroatom(i) de azot.

Aparţin de această grupă, în special:

1) Carbazolul şi derivaţii lui. Provine de la condensarea a două nuclee benzenice cu un nucleu pirolic. Se găseşte în fracţiunile grele ale uleiului de gudron de huilă. Se obţine şi pe cale sintetică. Paiete cristaline şi strălucitoare. Este utilizat la fabricarea substanţelor colorante sau a materialelor plastice.

2) Acridina şi derivaţii ei. Acridina, care rezultă din condensarea a două nuclee benzenice cu un nucleu piridinic, se găseşte în gudronul de huilă în cantităţi mici, dar poate fi preparată sintetic. Utilizată la prepararea substanţelor colorante şi a anumitor medicamente.

Printre derivaţii acridinei, cuprinşi aici (alţii decât cei care constituie coloranţi), sunt:

a) Proflavina (hidrogenosulfat de 3,6-diaminoacridiniu), praf cristalin de culoare roşie-brună.

b) Lactatul de 2,5-diamino-7-etoxiacridină, praf galben.

Aceşti doi derivaţi au proprietăţi antiseptice şi germicide.

3) Indolul. Acest produs, care există în gudronul de huilă, se obţine în general prin sinteză. Foiţe mici cristaline incolore sau slab gălbui, care devin roşii la lumină sau la aer. În stare impură are un miros puternic de fecale; dar prin rafinare indolul dobândeşte un miros foarte puternic de flori. Utilizat la prepararea parfumurilor sintetice sau în medicină.

4) b - Metilindolul (scatol). Cristalizează în paiete incolore care în stare impură au miros de fecale.

5) Mercaptobenzimidazolul.

6) Ftalhidrazida (hidrazida acidului ftalic).

7) Etilenimina (aziridina) şi derivaţii ei N-substituiţi.

8) Porfirinele (derivaţii porfinei).

Totuşi, porfirina (alcaloid) este clasificată la poziţia 29.39.

*

* *

Substanţele din această poziţie care, în termenii actelor internaţionale, sunt considerate ca stupefiante sau ca substanţe psihotrope sunt cuprinse în lista inserată la sfârşitul Capitolului 29.

Poziţia nu cuprinde imidele acizilor polibazici.

o

o o

Note explicative de subpoziţii.

Subpoziţiile 2933.11, 2933.21, 2933.54

Fenazona (subpoziţia 2933.11), hidantoina (subpoziţia 2933.21) şi acidul barbituric (subpoziţia 2933.52) sunt produse caracterizate prin structura lor heterociclică. Derivaţii acestor produse clasificaţi la subpoziţiile respective trebuie să prezinte în aceeaşi măsură structura de bază a produsului iniţial. Astfel, prin comparaţie cu compuşii iniţiali, aceşti derivaţi în general:

a) au grupe funcţionale (de exemplu grupa oxo) nemodificate;

b) prezintă acelaşi număr de duble legături în aceleaşi poziţii;

c) păstrează substituenţii (de exemplu grupa fenil şi cele două grupe metil ale fenazonei)

d) comportă alte substituţii numai ale atomilor de hidrogen (de exemplu un atom de hidrogen în ciclu piridină al acidului barbituric substituit cu o grupă alchil).

Totuşi, sărurile obţinute plecând de la forma enol a unui compus iniţial sunt consideraţi ca derivaţi ai formei cetonă.

Subpoziţia 2933.79

Lactamele care conţin un heteroatom suplimentar, altul decât atomul de azot specific grupei lactamă (de exemplu dilactame), în acelaşi ciclu, nu trebuie să fie clasificate în subpoziţiile referitoare la lactame. În acest caz, trebuie să se ţină seama de heteroatomul suplimentar pentru a determina clasificarea. Astfel oxazepamul (DCI) trebuie clasificat la subpoziţia 2933.91 şi nu la 2933.79.

Atunci când funcţia amidă este cuprinsă în mai multe cicluri, este suficient ca unul din aceste cicluri să nu conţină heteroatomi suplimentari (altul decât atomul de azot al unei grupe lactame) pentru a fi considerat ca lactamă.

Pentru ca lactamele să fie clasificate la subpoziţia 2933.79, diferitele lor grupe lactame trebuie să fie separate prin cel puţin un atom de carbon la fiecare extremitate. Totuşi, această subpoziţie nu cuprinde produsele în care atomii de carbon ce separă grupele lactame şi cele adiacente acestora formează o grupă oxo (>C=O), o grupă imino (>C=NH) sau o grupă tioxo (>C=S). Astfel acidul barbituric este exclus de la subpoziţia 2933.79 (subpoziţia 2933.52).

NOTE EXPLICATIVE LA NOMENCLATURA COMBINATĂ

29.33	Compuşi hetrociclici cu heteroatom(i) de azot în exclusivitate
2933.11.10 şi 2933.11.90	Fenazonă (antipirină) şi derivaţii ei A se vedea Notele explicative ale Sistemului armonizat de la subpoziţiile 2933.11, 2933.21 şi 2933.52.
2933.21.00	Hidantoină şi derivaţii ei A se vedea Notele explicative ale Sistemului armonizat de la subpoziţiile 2933.11, 2933.21 şi 2933.52.
2933.52.00	Maloniluree (acid barbituic) si sarurile ei A se vedea Notele explicative ale Sistemului armonizat de la subpoziţiile 2933.11, 2933.21 şi 2933.52.
2933.54.00	Alte derivate de maloniluree (acid barbituric); sarurile lor A se vedea Notele explicative ale Sistemului armonizat de la subpoziţiile 2933.11, 2933.21 şi 2933.52.
2933.79.00	Alte lactame A se vedea Notele explicative ale Sistemului armonizat de la subpoziţia 2933.79. A se vedea Notele explicative ale Sistemului armonizat de la poziţia 29.33, primul paragraf, (G), de la (2) la (7).

SUS